Oleoylethanolamid CAS-Nr.: 111-58-0

Was ist Oleoylethanolamid? Oleoylethanolamid (OEA) ist ein natürlich vorkommendes Fettsäureethanolamid und ein endogener Lipidmediator, der an der Energiebilanz, der Appetitregulation und der Signalübertragung des Lipidstoffwechsels beteiligt ist. Es ist strukturell mit Endocannabinoid-ähnlichen Verbindungen verwandt, wirkt aber...

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Was ist Oleoylethanolamid?

Oleoylethanolamid (OEA) ist ein natürlich vorkommendes Fettsäureethanolamid und ein endogener Lipidmediator. Es spielt eine entscheidende Rolle beim Energiehaushalt, bei der Regulierung des Appetits und bei der Signalübertragung des Fettstoffwechsels.

Obwohl OEA strukturell mit Endocannabinoid-ähnlichen Verbindungen verwandt ist, wirkt es über unterschiedliche Stoffwechsel- und Kernrezeptorwege. Es wird eingehend als wichtiges Stoffwechselsignalmolekül untersucht und wird häufig in der Forschung eingesetzt, die sich auf Gewichtsmanagement, Lipidstoffwechsel und fortschrittliche Nutrazeutikaformulierungen konzentriert.

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Technische Daten

· Name:Oleoylethanolamid (OEA)

· Synonyme:N-Oleoylethanolamin; N-(2-Hydroxyethyl)-9Z-octadecenamid

· CAS-Nummer: 111-58-0

· Summenformel:C₂₀H₃₉NO₂

· ·Molekulargewicht:~325,53 g/mol

· Aussehen:Weißes bis cremefarbenes Pulver/Feststoff

· Schmelzpunkt:~50–60 Grad

· Dichte:~0,9 ± 0,1 g/cm³

· Siedepunkt (theoretisch):~496 Grad bei 760 mmHg

Flammpunkt:~254 Grad

Löslich in organischen Lösungsmitteln wie zDMSO(≈25 mg/ml) undEthanol(≈35 mg/ml)

Lagerung:Für eine Produktstabilität über Wochen werden 2–8 Grad im Kühlschrank empfohlen

cas111-58-0 mol structure

Wirkmechanismus (MOA)

Oleoylethanolamid übt seine biologische Aktivität hauptsächlich durch ausPPAR- (Peroxisome Proliferator-Aktivierter Rezeptor Alpha)Aktivierung statt direkter Cannabinoidrezeptorbindung.

Zu den wichtigsten untersuchten Mechanismen gehören:

Aktivierung vonPPAR--vermittelte Lipidoxidationswege
Regulierung vonSättigungssignalisierung und Fressverhalten
Modulation vonAufnahme und Verwertung von Fettsäuren
Einfluss aufEnergiehomöostase und Stoffwechseleffizienz

Dieser rezeptorvermittelte Mechanismus unterscheidet OEA von auf Stimulanzien basierenden oder thermogenen Verbindungen.

Vorteile vonOleoylethanolamid

Basierend auf präklinischer und mechanistischer Forschung wurde OEA auf Folgendes untersucht:

Regulierung von Appetit- und Sättigungssignalen
Modulation der Fettoxidation und des Lipidstoffwechsels
Wege im Zusammenhang mit der Körpergewichtskontrolle
Stoffwechselentzündung und oxidatives Gleichgewicht
Signalforschung der Darm-Hirn-Achse

Alle beschriebenen Vorteile sindforschungsorientiert-und nicht als Verbraucheransprüche gedacht.

Anwendungen vonOleoylethanolamid

Gewichtsmanagement und Stoffwechsel

Sättigungsbezogene Signalstudien
Erforschung des Fettstoffwechsels und der Oxidationswege
Energiebilanz- und Fressverhaltensmodelle

Nutrazeutischer und funktioneller Inhaltsstoff

Lipid-basierte Inhaltsstoffformulierung
Studien zu synergistischen Stoffwechselinhaltsstoffen
Forschung zur kontrollierten-Freisetzung und Bioverfügbarkeit

Allgemeine Forschungsnutzung

Studien zum PPAR--Signalweg
Forschung zu endogenen Lipidmediatoren
Stoffwechselregulationsmodelle

Palmitoylethanolamid und Oleoylethanolamid

Palmitoylethanolamid (PEA) und Oleoylethanolamid (OEA) sind beidesendogene Fettsäureethanolamidemit ähnlichen Strukturen aberunterschiedliche biologische Funktionen.

PEA wird hauptsächlich auf seine Rolle untersuchtZellhomöostase und Entzündungsregulation, hauptsächlich handelnd durchPPAR--vermittelte Wege. Die Forschung konzentriert sich auf seine Beteiligung anImmunmodulation, Neuroinflammation und Gewebeschutzstatt einer direkten Stoffwechselkontrolle.

OEA hingegen ist enger damit verbundenEnergiehaushalt und Fettstoffwechsel. Es aktiviertPPAR- –abhängige Signalisierungverbunden mitFettsäureoxidation, Sättigung und Stoffwechselkommunikation zwischen Darm und Gehirn, was es zu einem Schlüsselthema in der Appetit- und Stoffwechselforschung macht.

Während beide Verbindungen mit PPAR- interagieren,PEA wird als homöostatischer Regulator positioniert, wohingegenOEA fungiert als metabolisches Signalmolekül. Sie sind daher nicht austauschbar, können aber als solche untersucht werdenkomplementäre Lipidmediatorenin der Forschung und Formulierungsentwicklung.

Oleoylethanolamid (OEA) vs. Berberin

Oleoylethanolamid und Berberin sind beides weithin untersuchte Stoffwechselbestandteile, aber sie wirken durchunterschiedliche biologische Wegeund servierenunterschiedliche Formulierungsrollen.

Hauptunterschiede

Attribut	OEA	Berberin
Chemieunterricht	Fettsäure-Ethanolamid	Isochinolin-Alkaloid
Endogen	Ja	NEIN
Primärer Weg	PPAR--Signalisierung	AMPK-Aktivierung
Hauptforschungsschwerpunkt	Sättigungs- und Lipidoxidationssignale	Glukose- und Lipidstoffwechsel
Funktionale Rolle	Gezielte metabolische Signalübertragung	Breite Stoffwechselregulation

Forschungspositionierung

OEAwird als endogener Lipidmediator untersuchtSättigungssignalisierung und PPAR--regulierter Lipidstoffwechsel.
Berberinwird erforscht alsMulti--Stoffwechselmodulator, hauptsächlich durch AMPK-bezogene Energieregulierung.

Formulierungsperspektive

OEA wird typischerweise als positioniertPräzisionssignalbestandteil, während Berberin als wirktzentraler Stoffwechselregulator. Sie werden oft als bewertetkomplementär, statt austauschbarer Komponenten in Formulierungen für die Stoffwechselforschung.

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Wissenschaftliche Referenzen

Tutunchi H., Saghafi-Asl M., Ostadrahimi A. (2020). Eine systematische Übersicht über die Auswirkungen von Oleoylethanolamid, einem endogenen Liganden von PPAR mit hoher -Affinität-, auf die Behandlung und Prävention von Fettleibigkeit. https://doi.org/10.1111/1440-1681.13238

Lo Verme J., Fu J., Astarita G., Miura E., et al. (2005). Oleoylethanolamid reguliert die Nahrungsaufnahme und das Körpergewicht durch Aktivierung des Kernrezeptors PPAR-alpha. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12955147/

Fu J., Gaetani S., Oveisi F., Lo Verme J., et al. (2003). Oleoylethanolamid stimuliert die Lipolyse durch Aktivierung des Kernrezeptors PPAR-alpha.https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15123613/

Payahoo L., Khajebishak Y., Barzegari A. et al. (2018). Oleoylethanolamid erhöht die Expression von PPAR- und reduziert Appetit und Körpergewicht bei adipösen Menschen: Eine klinische Studie.https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29787831/

Saghafi-Asl M., Ostadrahimi A., et al. (2019). Oleoylethanolamid: Ein neuartiges Mittel zur Energiehomöostase und zur Kontrolle des Fressverhaltens.https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30537148/

Salahshoor MR, Roshangar L., Dehpour AR (2022). Auswirkungen der Oleoylethanolamid-Supplementierung auf Gene im Zusammenhang mit dem Leberlipidstoffwechsel-bei NAFLD-Patienten.https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32217148/

Wissenschaftliche Berichte (2012). Oleoylethanolamid übt entzündungshemmende Wirkungen aus, indem es die PPAR--Signalübertragung verstärkt.https://www.nature.com/articles/srep34611

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